《那年冬天风在吹》讲述孤儿长大的赌徒吴树身负78亿债权，因而将目光投向有着视觉障碍的巨室女吴英身上，随后两人一同从生活中找回进展与爱情的故事。 当红的专业扑克牌手吴树（赵寅成 饰）因惨重结束初恋活得胡里胡涂，他没有进展没有未来，只晓得享用当下，不惧人间一切的他以如沙漠般干涸的心渡过每一日，在他面前只要生与死的选择。为了生存他需要从大企业继承人吴英（宋慧乔 饰）处收取78亿韩元，为了生存他要假扮自己是对方的哥哥（吴守），带着亲如手足的振成（金范 饰）一路来到吴英的家中。当他发明和自己一样伶仃，悲伤的吴英时心中泛起涟漪。 吴英作为大企业独一的继承人，聪明，美丽，似乎拥有一切，可是心里却伶仃萧瑟。她患上了能够模糊的看到视野中间部分，看不见四周的"隧道视觉障碍"。可是连这一点视力也可能落空的吴英隐瞒其事实，决心在自己脆弱难耐时，毫无迷恋的离开人世。 但在这时，时隔16年吴英的哥哥（赵寅成饰）（假扮自己是吴英的哥哥）找到了她。虽然吴英决心不会向丢弃自己的哥哥敞开心怀，但被哥哥温暖的话语和行动以及自由自在的魅力所动容，慢慢起头向他敞开心扉。 她的悲凉命运让她落空了活下去的信念，尤其是哥哥的欺骗……她已深深地堕入了爱情的深渊，既是恨也是爱。她的心本已被千刀万割，未愈合的伤口却要被温暖的芒刃刺入，真不知道是甚么滋味。她没法袒护他对她哥哥般的呵护给予她康乐和史无前例的幸运的事实，她也不再没有同伙，不再孤身一人。虽然眼睛看不见，但她真的没法接管眼前的这一切是虚伪的。面对决定，她一次又一次的泪水浸润了每一丝痛苦的回想，而泪滴也是柔和的风在樱花树下酿成同化着苦涩的爱意，拂过冬天……
